Abertura de empresa com Capital estrangeiro

Olá, colegas! Tudo bem?
Estou com uma demanda um pouco complexa envolvendo tributação internacional, constituição societária e fluxo de capitais, e gostaria muito da visão e experiência de vocês.
O Cenário Base: Um cidadão brasileiro mudou-se para Portugal, constituiu empresas por lá e formalizou seu domicílio fiscal através da contabilidade portuguesa. O problema é que ele não entregou a Comunicação (CSDP) nem a Declaração de Saída Definitiva do País (DSDP) para a Receita Federal aqui no Brasil. Ou seja, para a RFB, ele continua sendo residente fiscal brasileiro.
O Motivo da Dúvida (A Demanda): Estou levantando essa lebre porque ele me procurou para estruturar as seguintes operações:
Ele deseja montar uma filial (ou uma nova empresa subsidiária) de serviços de manutenção residencial (estilo "marido de aluguel") aqui no estado.
Além de operar a empresa de manutenção aqui, ele pretende recrutar e levar alguns trabalhadores brasileiros para atuarem nas empresas dele lá em Portugal.
Para viabilizar isso de forma segura, me surgiram as seguintes dúvidas:
Risco de Evasão de Divisas: Considerando a dupla residência (de fato em PT, de direito no BR), o ato de ele trazer o capital de Portugal para integralizar a empresa aqui — ou posteriormente remeter lucros daqui para lá usando contas estrangeiras que não constam em sua declaração de IRPF/CBE — pode chegar a configurar evasão de divisas? Ou a fiscalização costuma tratar isso "apenas" como omissão de bens/rendimentos sujeita a multa?
Travamento Societário: Como o CPF dele está ativo e normal como residente no Brasil, mas os recursos virão do exterior (possivelmente da PJ portuguesa dele), vou enfrentar algum entrave na Junta Comercial ou no Banco Central na hora de registrar o RDE-IED (Registro Declaratório Eletrônico de Investimentos Estrangeiros Diretos)?
Contratação e Expatriação: Essa pendência no CPF dele pode gerar algum alerta ou impedir os trâmites legais para a contratação e assessoria de visto de trabalho dessas pessoas que ele quer levar para Portugal?
Qualquer direcionamento sobre como vocês costumam regularizar o passivo desse tipo de cliente antes de iniciar a abertura da PJ será de grande ajuda. Agradeço desde já!

Cara, esse seu cliente está pisando em ovos! O problema não é só a abertura da empresa, é a origem do capital. Como ele nunca deu saída definitiva, para a Receita ele ainda mora aqui e deveria estar declarando o faturamento de Portugal no IR brasileiro.

Minha sugestão: antes de tentar registrar filial ou trazer dinheiro, você precisa retroagir a saída dele.

> Faz a Comunicação de Saída (CSDP) com a data real em que ele se mudou. Vai gerar uma multa pelo atraso, mas é barata.
> Entrega a Declaração de Saída Definitiva (DSDP) referente àquele ano.
> Se ele já está lá há mais de um ano, vai ter que retificar as DIRPFs que entregou (ou deveria ter entregue) como residente.
> Regularização de Ativos: Se ele acumulou muito patrimônio lá e nunca declarou aqui enquanto ainda era residente no papel, vale avaliar uma retificadora para evitar acusação de omissão de bens.

Só com o CPF constando como Não Residente é que você consegue fluir com a abertura da filial brasileira e o registro do investimento estrangeiro sem que o Banco Central ou a Junta Comercial criem problemas. Se fizer agora, o Banco Central ou o banco de câmbio vão barrar a operação por falta de lastro e ele ainda pode cair na malha fina por omissão de bens no exterior.

Depois de colocar ele como Não Residente, o caminho é:

> Nomear um procurador no Brasil (exigência legal para sócio no exterior).
> Abrir o CNPJ da filial normalmente, mas registrando o aporte via RDE-IED no Banco Central.
> Para os funcionários, oriente ele a usar o Acordo Previdenciário Brasil-Portugal.

Se for apenas uma prestação de serviço temporária, ele emite o Certificado de Deslocamento Temporário para não pagar previdência duplicada. Se for mudança definitiva, faz o shutdown/desligamento do contrato aqui e contrata pela PJ de Portugal, cuidando dos vistos de trabalho para evitar deportação e multas pesadas lá na Europa.